Включу скучного лингвиста, простите.
Слово "cool" многозначное. Самые ходовые значения — либо "классный", либо "прохладный" или "морозный". В русскоязычном мире скорее воспринимают "cool" как "классный", это правда. Причин может быть несколько, мне кажется, одна из ключевых в том, что где-то на этапе конца СССР и начала массовой глобализации (условно, конец восьмидесятых-начало девяностых) это слово было в ходу как "модный" сленг. До развития интернета до сегодняшних масштабов языки тоже менялись динамично, но не с такой скоростью, поэтому нормы держались чуть дольше, и "cool" "увяз" в наших широтах именно как "классный" (есть мощный пример в виде журнала "Cool": его вряд ли кто-то из начал читал, но многие точно знают, что это какая-то жёлтая xepня про звёзд, в моём поколении точно такой помнят).
При этом в самом английском языке "cool" никогда не терял значения, связанного с "прохладой" и "спокойствием". Тут можно приводить в пример и идиомы в духе "cool as a cucumber" — дословно переводится как "прохладный как огурец", а по смыслу это собрат нашего выражения "спокойный как удав".
Заодно неожиданно всплыла в памяти дурацкая строчка одного рэпера "cool as a penguin" — здесь как раз обыгрывается дуализм в значении слова. Потому что пингвины одновременно "прохладные" (потому что живут в снегах) и "классные" (потому что пингвины — прикольные).
Что касается конкретного случая с фразой Обамеянга из интервью выше. Если вы читали (а лучше — смотрели) его интервью и какие-то медиаактивности с ним, то там он всегда оставляет впечатление довольно спокойного и улыбчивого чувака, который на вечном расслабоне. Он никогда не говорил вещей в духе Роналду про собственное величие и так далее. В том числе поэтому я уверен, что в этом случае "the coolest captain" — это именно что спокойный и расслабленный, потому что это звучит максимально логично из уст Обамеянга. На истину в абсолюте не претендую.
Скучный лингвист ушёл.