Ливерпуль имеет солидный положительный баланс в последних 10 матчах с Арсеналом на Хайбери. Лишь дважды красным не удалось увезти из обители канониров ни единого очка. Однако история противостояния мерсисайдцев и канониров уходит своими корнями на истоки развития футбола на Британских островах.
Впервые команды встретились между собой в далеком сезоне 1893/94 годов в рамках второго английского дивизиона, когда столичный клуб играл еще в Вулвиче. Для обеих сторон тот знаменательный сезон был дебютным на профессиональном футбольном поприще Туманного Альбиона, однако Ливерпуль оказался на голову сильнее соперника и одержал свою самую крупную победу в истории противостояний с канонирами - 5:0. Довольно длительное время Арсеналу не удавалось взять столь же солидный реванш за обидное поражение, но с приходом великой эры лондонского клуба 30-х годов ситуация изменилась. Арсенал отомстил, поставив оглушительную затрещину мерсисайдскому клубу – 6:0 в сезоне 1931/32, а тремя годами позже красные были разбиты на Хайбери 8:1, причем Дрейк и Боуден записали на свой счет по хет-трику.В сезоне 1953/54 годов Ливерпуль впервые за 50 лет был на грани вылета во второй дивизион, и поражение на Хайбери 0:3 за 5 туров до финиша чемпионата не оставило красным шансов на сохранение прописки в высшем эшелоне английского футбола. Однако уже в 60-х мерсисайдцы вернули себе престол лучшей команды Альбиона, а единственный и победный мяч Рона Итса в ворота Арсенала в сезоне 1965/66 помог ливерпудлианцам добыть чемпионский титул.
В сезоне 1971/72 красные прибыли на Хайбери на заключительный тур чемпионата Англии. Арсенал был действующим чемепионом страны, однако раскол в команде не позволил канонирам сохранить титул. Ливерпуль же, в случае победы в Лондоне, имел возможность вновь стать сильнейшим. Хозяева, досрочно завершившие первенство на 5-й позиции не предоставили заезжим футболистам шанса на английскую футбольную корону – ничья 0:0, и чемпионом становится Дерби Каунти, игроки которого уже сыграли свой матч заранее и отдыхали на солнечной Майорке. Поединок между красными и канонирами на Хайбери в следующем сезоне также завершился безголевой ничьей, однако этот матч запомнился уникальным инцидентом – рефери на линии получил травму, а запасного, четвертого, арбитра в распоряжении не оказалось, в следствие чего обязанности лайнсмена исполнил комментатор BBC Джим Хилл.
В 1983-м году новая шотландская звезда, Чарли Николас, внезапно отказался перейти в стан красных и подписал контракт с канонирами. Официальным предлогом игрока стало наличие в Ливерпуле столь грозных форвардов, как Кенни Далглиш и Иан Раш, конкурировать с которыми за место в основе было бы весьма проблематично. Однако английские критики обвинили Чарли в желании жить в столице. В том сезоне Ливерпуль и без Николаса был непобедим. Арсенал был побит на Хайбери 2:0, а красные по итогам футбольного года добавили в свой музей еще три трофея. В сезоне 1987/88 матч Арсенал-Ливерпуль открывал очередное первенство страны, и красные вновь оказались сильнее – 2:1.
26 мая 1989 года канониры в драматическом поединке на Энфилде лишь в добавленное арбитром время сумели одолеть хозяев с необходимой разницей – 2:0 и отняли у красных чемпионское звание в последнем туре. Однако уже через год Ливерпуль отомстил – на Хайбери команды разошлись миром 1:1, но по итогам сезона красные добыли свой 18-й титул сильнейшей команды Англии. В последующих двух сезонах Арсенал неизменно громил сдавший свои позиции Ливерпуль на родном стадионе – 3:0 и 4:0. Но после победы над красными в марте 1994 года канониры вплоть до нового тысячелетия не знали вкуса побед над Ливерпулем на Хайбери. Сия неприятная дял лондонцев тенденция была прервана лишь 21 августа 2000 года, когда Ливерпуль был обыгран 2:0.