Лучшая игра: «Тоттенхэм» 1-3 «Арсенал», четвертьфинал юношеского Кубка Англии, 05.03.2009 г. Даже в таком великолепном сезоне эта игра достойна отдельного упоминания. Этот четвертьфинал юношеского Кубка Англии был просто особенным: дерби северного Лондона, шумная поддержка 19 тысяч болельщиков на «Уайт Харт Лэйн», и, конечно, голы в концовке матча. Уже потом тренер Стив Боулд скажет, что не чувствовал такого напряжения с того времени, когда был игроком. «Шпоры» вышли вперед уже на шестой минуте встречи после удара Джона Обика, но «канониры» выдержали этот удар. Сразу после перерыва Кайл Бартли открыл счет своим голам в Кубке. Потом обе команды имели шансы выйти вперед, и казалось, игра продолжится в дополнительное время. Ощущение оставалось почти до начала компенсированного времени, пока Джей Эммануэль-Томас, находясь вне пределов штрафной площади, не получил мяч. Капитан команды, казавшийся очень усталым, в почти безнадежной ситуации ушел от нескольких защитников «шпор» и с 20 ярдов послал мяч в верхний угол, чем привел в восторг болельщиков «Арсенала», расположившихся за воротами. Хозяева бросились отыгрываться, но хладнокровный удар вышедшего на замену Риса Мёрфи «добил» «Тоттенхэм». Лучший гол, забитый в результате командной игры: Санчес Уотт, «Арсенал» - «Ливерпуль», первый матч финала юношеского Кубка Англии, 22.05.2009 г. Молодежный футбол очень техничен, и нет ничего странного в том, что очень непросто выбрать лучший гол. Удар Франа Мериды в матче с «Вест Бромвич» и второй гол Жиля Суну в ворота «Вулверхэмптона» можно назвать выдающимися; но мастер-класс в исполнении Санчеса Уотта по праву занимает первое место. В первом матче финала юношеского Кубка «канониры» просто разорвали «Ливерпуль» на части. На 57-й минуте чёткая комбинация завершилась роскошным пасом Джека Уилшира на Уотта. Нападающий обработал мяч и с ходу перебросил вышедшего из ворот голкипера аккуратным ударом. И это был гол в стиле «Арсенала», несмотря на то, что футболистам всего по 17 лет. Лучший гол, забитый в результате индивидуального мастерства: Джек Уилшир в матче со «Сток Сити», 11.01.2009 г.
Может ли этот парень забивать некрасивые голы? Если судить по результатам этого сезона, то маловероятно. Его завораживающий удар в ворота «Сток Сити» - однозначно лучший гол в этой категории. Проникающий пас Мериды на Эдуардо создал большие проблемы в обороне «гончаров», и вынесенный защитниками мяч попал к Уилширу, находившемуся в углу штрафной площади. 17-летний футболист в одно касание отправил мяч в верхний угол ворот крученым ударом с левой ноги, причем внешней стороной стопы. Можно вспомнить красивые дальние удары Кирана Гиббса и Амаури Бишоффа, но супертехника и импровизация в исполнении Уилшира обеспечили его голу верхнюю строчку. Лучшая командная игра: «Арсенал» 4-1 «Ливерпуль», первый матч финала Кубка Англии, 22.05.2009 г. Приятно, что такая широкая аудитория наблюдала лучшую игру в исполнении молодых «канониров». Более 33 тысяч болельщиков на «Эмирэйтс» (и миллионы на Setanta) стали свидетелями того, как парни Боулда одержали победу в первом матче со счетом 4-1 и сделали первый шаг к победе в Кубке. «Ливерпуль» казался достаточно грозным соперником после разгромной победы над «Бирмингемом» с общим счетом 6-1 в полуфинале Кубка, но «канониры» просто были лучшими в тот вечер. Жиль Суну начал разгром точным ударом на 20-й минуте, а Уилшир забил второй гол с пенальти на исходе первого получаса игры. Канониры уверенно контролировали игру, но «Ливерпуль» сократил отставание уже через 2 минуты после удара Алекса Касаниклича. Тем не менее, канониры показали мастер-класс во второй половине матча, и развили успех благодаря голам Санчеса Уотта и Джея Эммануэля-Томаса. Арсен Венгер, наблюдавший за матчем, был очень впечатлен.
Лучшая индивидуальная игра: Жиль Суну в матче с «Вулверхэмптоном», 13.01.2009 г.
В любом другом сезоне игра Джека Уилшира в первом матче финала Кубка против «Ливерпуля» заняла бы первое место в этой номинации, но мы отмечаем мастерство молодого француза. По иронии судьбы, именно Жиль Суну вытеснил Уилшира из состава команды Боулда в том матче молодежного Кубка Англии. Но отсутствие Уилшира дало возможность блеснуть другому игроку, и им оказался именно Жиль Суну. События развивались так: после того, как Рис Мёрфи серьезно травмировал лодыжку, у вышедшего на замену француза даже не было времени размяться. Но он открыл счет голам уже через 6 минут после выхода на поле, и «канониры» повели в счете. На 58-й минуте, поймав соперника на контратаке, Суну забил второй мяч, а в середине второго тайма сделал хет-трик. После игры Боулд сказал: «Жиль был очень разочарован тем, что не выйдет в стартовом составе, и возможно, это было обоснованно, но он сыграл просто фантастически. Он прекрасный игрок и мы им очень довольны». Все следующие кубковые матчи Жиль начинал в стартовом составе. Лучший отыграш: «Астон Вилла» 2-3 «Арсенал», 3 раунд молодежного Кубка Англии, 10.12.2008.
Возможно, «канониры» взяли привычку пропускать первыми в матчах молодежного Кубка, чтобы потом с блеском победить, и подтверждение этому – победа над «Астон Виллой». В третьем раунде «канонирам» пришлось тяжело в выездном матче с «Астон Виллой», и хозяева повели в счете уже на пятой минуте встречи. И хотя Рис Мёрфи сравнял счет на исходе четверти часа, хозяева опять вышли вперед за пять минут до перерыва. Но парни Боулда просто не могли проиграть в том матче. Мёрфи во второй раз выровнял игру, а за 11 минут до конца матча капитан команды Джей Эммануэль-Томас принес «канонирам» победу. Характер, который команда показала в том матче – своеобразный знак качества. Лучший сэйв: Джеймс Ши после удара Лаури Далла Валле, «Ливерпуль» 1-2 «Арсенал», второй матч финала Кубка Англии, 26.05.2009 г. Проигрывая 1-4 после первого матча, игроки «Ливерпуля» понимали, что им нужно реализовывать все свои шансы на «Энфилде». И может быть, бы им это удалось, если бы не героическая игра Джеймса Ши. Том Круз неудачным пасом создал отличный момент для Лаури Далла Валле, который так и не смог отличиться в первом матче финала. Игрок молодежной сборной Финляндии был уверен, что забьет, но после его сильного удара Джеймс Ши непостижимым образом перевел мяч на угловой. В полуфинале плэй-офф Лиги Вито Манноне очень красиво отразил пенальти, но сэйв Джеймса Ши – вне конкуренции. Лучший соперник: «Арсенал» 1-4 «Астон Вилла», 29.09.2008 (матч резервных команд) Иногда матчи резервистов могут быть непредсказуемыми из-за участия игроков основного состава, но это был не тот случай. В третьей игре сезона «Арсенал» встречался с молодой командой «Астон Виллы». Гости отлично начали игру, и Марк Олбрайтон вывел «Виллу» вперед. Потом Золтан Штейбер классным ударом удвоил преимущество. Марк Рэнделл на 56-й минуте забил красивейший мяч, но уже через 9 минут Штейбер отличился во второй раз. После игры Нил Бэнфилд не смог найти ничего позитивного в игре своей команды – «Вилла» играла гораздо лучше.